Málokto však spája jeho vstup do veľkého hokeja práve so Záhorím. V sezóne 2003/04 ako brankár Slovana Bratislava nedostával priveľa šancí a tak chodieval pravidelne chytávať na Záhorie za prvoligový HC Dukla Senica. V bráne Slovana bol v tom čase absolútnou jednotkou reprezentačný brankár Pavol Rybár (striebro z MS 2000 a bronz z MS 2003).
Po sezóne strávenej v Senici si to Jaroslav Halák namieril za „veľkú mláku". Bol draftovaný klubom Montreal Canadiens ako 271. voľba v 9. kole vo vstupnom drafte v roku 2003.
Chytal aj v zápase hviezd
Najskôr podľa očakávania chodil po farmách. V sezóne 2004/05 chytával za Lewiston (OMJHL), v nasledujúcej za Long Beach (ECHL) a Hamiltone, kde si zachytal aj v zápase hviezd AHL. V Hamiltone, farme Montrealu Canadiens, začal aj sezónu 2006/07, no už dostal príležitosť zachytať si aj v NHL.
Premiéru mal v Columbuse
Premiéru mal na ľade Columbusu, kde pomohol svojmu mužstvu k výhre 3:2. Vo svojej premiérovej sezóne v NHL si pripísal 16 štartov. Podobný scenár mala aj sezóna 2007/08, ktorú začínal opäť na farme v Hamiltone. Po povolaní z farmy odchytal v NHL iba 6 zápasov, ďalšie dva v play off.
V sezóne 2008/09 bol dvojkou Montrealu a počas sezóny odchytal 34 zápasov. Podobný scenár má zatiaľ aj práve prebiehajúca sezóna 2009/10.